Leo (Lev) Stein kam am 24. März 1904 als Sohn des jüdischen Kaufmanns Louis Stein und dessen Ehefrau Helena geb. Blum in Köln zur Welt. In Leos Geburtsurkunde ist als Berufsbezeichnung des Vaters allerdings „Artist“ vermerkt. Seine Mutter Helena war katholisch, ihr Sohn Leo war jedoch durchgängig in allen Akten als „israelitisch“ eingetragen.

Leo Stein zog im April 1928 erstmals nach Bad Kissingen, wo der junge Kapellmeister beim Kissinger Kurtheater eine Anstellung als Dirigent fand. Leo Stein, der die Münchner Philharmoniker im Kurtheater abwechselnd mit Fritz Schmid-Westendorf und Dr. Franz Wödl dirigierte, konnte rasch in der Saalestadt Fuß fassen. Nach dem Ende der Kursaison, die identisch war mit der Spielzeit des Kurtheaters, zog er zurück nach Köln und heiratete Ende 1928 in Weiden in der Oberpfalz Lydia Brandt, eine evangelische Christin, die in Atsch im Landkreis Aachen geboren war und mit ihren Eltern in der Oberpfalz lebte. Das junge Ehepaar lebte in den nächsten Jahren bis 1932 während der Kursaison in der unterfränkischen Kurstadt und verbrachte die Winter bis 1930 in Köln, danach in Würzburg. Es wohnte in diesen Sommermonaten in der Hartmannstraße 27 beim Direktor des staatlichen Kurtheaters Otto Reimann. Der gefeierte Dirigent Leo Stein bildete zusammen mit Regisseur Otto Reimann in den nächsten fünf Jahren ein Erfolgsduo, dessen Operettenaufführungen von Kritik und Publikum gleichermaßen geschätzt wurden, wie die überschwänglichen Kritiken in der Kissinger Kurzeitung zeigen. Einer der Höhepunkte darunter war sicherlich die musikalische Leitung der Operettenrevue „Durch 25 Jahre“, mit der im Juni 1930 im Rahmen eines Bühnenballfestes im Regentenbau das 25-jährige Bestehen des staatlichen Kurtheaters in Anwesenheit von Alfred Nobel feierlich begangen wurde (vgl. H.-J.Beck, Kissingen war unsere Heimat, S…).

Nach Ende der Saison 1932 meldete sich das Ehepaar im September nach Würzburg ab, wohl noch nicht ahnend, dass dies Leo Steins letzte Spielzeit in der fränkischen Kurstadt gewesen war. Warum er in der nächsten Spielzeit trotz der großen Erfolge, die er in den zurückliegenden Jahren in der Saalestadt hatte feiern können, nicht mehr von Otto Reimann angestellt wurde, lässt sich nicht sicher sagen. Doch geht man wohl nicht ganz fehl in der Annahme, dass die jüdische Herkunft Steins dabei eine entscheidende Rolle gespielt haben dürfte. Der Beginn der Kursaison und damit auch der Spielzeit des Kissinger Kurtheaters fiel 1933 in eine Zeit, in der sich die NS-Diktatur bereits gefestigt hatte. Ein jüdischer Dirigent war für das Weltbad Kissingen und für den Direktor Otto Reimann zu diesem Zeitpunkt offenbar nicht mehr tragbar (vgl ebd).

Das Ehepaar Stein zog später (spätestens 1935) nach Berlin und lebte dort im Bohème- und Künstlerviertel in der Motzstraße 22. Laut Berliner Adressbuch lebte Leo Stein dort noch 1941, im Adressbuch von 1943 taucht sein Name nicht mehr, dafür aber der seiner Frau Lydia unter dieser Adresse auf. Sicher ist, dass Leo Stein die NS-Zeit überlebt hat - wo und unter welchen Umständen ist bisher nicht geklärt. Er starb am 15. Juli 1958 in Berlin-Schöneberg.