Isidor (Issi) Frei kam am 15. August 1892 als erstes Kind des Kaufmanns Bernhard Frei und dessen Frau Rosa geb. Löwenberger in Steinach zur Welt. Die Familie Frei, die aus Eichenhausen bei Bad Neustadt stammte, lebte mindestens seit Mitte des 18. Jahrhunderts in Steinach und war seit Generationen als Metzger tätig. Isidor hatte noch sechs jüngere Geschwister, die ebenfalls in Steinach das Licht der Welt erblickten.

Er besuchte zwischen 1902 und 1905 die Kissinger Realschule, die Vorläuferschule des heutigen Jack-Steinberger-Gymnasiums und wohnte in dieser Zeit bei Meier Kahn in der Hemmerichstraße. Isidors Vater starb offensichtlich vor 1912, seine Witwe zog daraufhin - vermutlich mit ihren Kindern - nach Bad Kissingen.

Isidor Frei wurde Kaufmann und führte in den 1920er-Jahren eine Weinhandlung in der Ludwigstraße, die auch noch im Adressbuch 1934 aufgeführt ist. Hier wohnte auch seine Mutter Rosa. Isidor Frei war Mitglied in der Kissinger Ortsgruppe des Reichsbanners, des 1924 gegründeten Kampfverbandes zum Schutz der republikanischen Staatsordnung, der zahlreiche jüdische Bürger Bad Kissingens angehörten.

In den ersten Jahren der NS-Diktatur verließ Issi Frei die fränkische Kurstadt und zog nach München. Dort starb er am 20. Januar 1935 im Alter von 42 Jahren.