Simon Wittekind kam am 10. Dezember 1892 in Bad Kissingen als Sohn des Kissinger Kaufmanns Wilhelm Wittekind und dessen Frau Fanny geb. Mendle zur Welt. Er wohnte bei seinen Eltern am Marktplatz 4. Von 1902 bis 1909 besuchte er die Kissinger Realschule und wechselte nach dem mittleren Schulabschluss an die Oberrealschule in Würzburg, an der er 1913 sein Abitur ablegte. Zum Wintersemester 1913/14 immatrikulierte er sich an der Universität München für ein Medizinstudium, das er nach Kriegsausbruch in Würzburg fortsetzte. Allerdings musste er mit Kriegsbeginn als junger Soldat einrücken, diente als Sanitätsunteroffizier. Im Wintersemester 1916/17 wurde er vom Einsatz im Felde beurlaubt, um das Physikum abzulegen, und stand danach bis Kriegsende im Heeresdienst. Nach Kriegsende kehrte er für kurze Zeit in seine Heimatstadt zurück und hielt sich nachfolgend kurzfristig in Heidelberg, Frankfurt, München und Würzburg auf.  In Würzburg, wo er sein Medizinstudium fortsetzte, absolvierte er 1920 das medizinische Staatsexamen und wurde 1921 zum Doktor der Medizin promoviert. 

Simon Wittekind trat als Oberrealschüler der 1910 gegründeten Verbindung "Abituria Wirceburgia" bei, eine der wenigen Vereinigungen, die auch während der Zeit des Nationalsozialismus ihre jüdischen Mitglieder nicht ausgeschlossen haben.

Nach kurzem Aufenthalt in München kehrte er im März 1922 zu seinen Eltern in die Promenadestraße 5 zurück, bevor er im Juni 1924 nach Berlin zog und bis 1934 in Berlin-Weißensee als praktischer Arzt tätig war. Im Juni 1929 hatte Simon Wittekind die aus Frankfurt stammende Anna Wolff geheiratet. In Berlin kamen auch ihre beiden Kinder A(ha)ron und Jakob (Baruch) zur Welt.

Zusammen mit seinem Bruder Max flohen Dr. Simon Wittekind und seine Familie 1935 oder 1936 vor dem Naziterror zunächst nach Palästina, wo er 1936 als Arzt in Haifa praktizierte. Simon Wittekind wanderte wenige Jahre später von dort nach Südafrika aus. Seine Frau Anna blieb mit den Kindern in Israel, weil sie sich dort sicherer fühlte und wohl auch, weil ihr Vater und ihre beiden Brüder in Palästina lebten. Simon und Anna Wittekind ließen sich bald darauf scheiden, und Anna heiratete 1948 den aus Hildesheim stammenden Herbert Feige. Die beiden Söhne aus der Ehe mit Simon Wittekind nahmen in Palästina den Nachnamen Yardeni an. Simon Wittekind  wurde vom Deutschen Reich ausgebürgert und bekam 1940 von der Universität Würzburg seinen Doktortitel aberkannt. Auch sein Bruder Max sowie seine Mutter Fanny konnten nach Johannesburg emigrieren. 

Dr. Simon Wittekind war 1942 Arzt am Oribi-Militär-Krankenhaus in Pietermaritzburg in Südafrika, wie der Todesanzeige für seine Mutter Fanny aus diesem Jahr zu entnehmen ist. Er ist - anders als seine Geschwister - ohne Frau als "Captain Dr. Simon Wittekind" aufgeführt. Später - vermutlich Mitte der 1960er-Jahre kehrte er nach Deutschland zurück und verbrachte seine letzten Lebensjahre in Würzburg, wo er im November 1969 im Alter von 76 Jahren starb.