Heinrich Stern kam am 5. November 1870  als Sohn des Kaufmanns Hermann Stern und dessen Ehefrau Karoline geb. Poppermann in Bad Kissingen zur Welt. Er besuchte die Kissinger Realschule seit Oktober 1880 bis zur 5. Klasse; warum er die Schule trotz ordentlicher Leistungen vor dem Abschluss verließ, ist nicht bekannt.

Im Mai 1904 heiratete Heinrich Stern die 10 Jahre jüngere Babette Hamburger, die aus einer alteingesessenen Hammelburger Viehhändlerfamilie stammte und nach der Hochzeit zu ihrem Mann nach Bad Kissingen zog. Im November 1911 verlieh der Kissinger Stadtmagistrat Heinrich Stern das Bürgerrecht. Er war Mitinhaber eines Herrenmodegeschäfts in der Ludwigstraße 8.

Über das weitere Leben des kinderlosen Ehepaars Stern ist nicht viel bekannt. Ihnen gelang im August 1941 - sozusagen im letzten Augenblick - die Flucht aus Deutschland. Nur wenige Monate später, im Oktober 1941 erließ Hitlers Regierung ein generelles Ausreiseverbot. Sie emigrierten zunächst nach Kuba und wanderte später in die Vereinigten Staaten aus. Im Dezember 1942 gelangten sie über Miami/Florida in die Vereinigten Staaten und ließen sich in Chicago nieder. 

Nach dem Krieg erhob Heinrich Stern zusammen mit seinen Neffen Manfred und Sanibert Holländer einen Rückerstattungsanspruch gegen das Deutsche Reich für die Villa Concordia (heute Maxstraße 24). Heinrichs Schwestern Nanette und Selma, die Besitzer des stattlichen Anwesens, waren 1942 deportiert und ermordet worden, und das Haus war vom Deutschen Reich eingezogen worden. Im März 1950 wurde die Immobilie zurückerstattet, der Rechtsstreit um die Nutzungsrechte zog sich allerdings noch Jahre hin. 

Heinrich Stern starb im Juli 1951 in Chicago im Alter von 80 Jahren, seine Frau Babette überlebte ihn noch um einige Jahre und verstarb im April 1957 in Chicago.